Ya en el plano de Teixeira (completado en 1656) aparece aunque
sin nombre, en su origen se llamó calle Nueva de la Alcantarilla, en virtud del
desagüe construido para conducir el agua de lluvia. En 1611 se urbanizó para
unir la calle de la Morería con el convento de San Francisco, por detrás de las
casas de don Pedro de Toledo, Marqués de Villafranca, que daban nombre a la
calle aneja.
Existen dos versiones sobre el origen del nombre de la calle
de la Redondilla. La una se remonta al reinado de Enrique IV, cuando esta vía
era un paseo muy concurrido en verano que se remataba en una explanada llamada
"la Redondilla" con jardines y tres fuentes, grandes árboles y
asientos para las damas. La otra versión, más literaria quizás y del mismo
reinado, rinde doble homenaje a una bella joven de formas exuberantes, conocida
como "Paca la Redondilla", damisela a la que Francisco de Quevedo
dedicó, no se sabe si como alabanza o como sátira un poema compuesto en
estrofas de cuatro versos de arte menor, llamadas redondillas.
Ya en época más cercana, el dramaturgo Carlos Arniches, en
su sainete Las dichosas faldas, le hace decir a uno de sus personajes, el Señor
Lucio: "Ella es! ¡Me dio sus señas el Plitos, y no vive en la calle de la
Bola ni en el Ventorro del Chaleco! Pero la vida tiene su lógica: viven en la
calle de la Redondilla. ¡Redondilla dos, bajo! ¡Unas señas que invitan al
azote!".
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Dice Pedro de Répide:
Se abrió en 1611 para poner en comunicación la Morería con el
convento de San Francisco, por detrás de las casas de D. Pedro de Toledo, marqués de Villafranca.
La tradición de su nombre dice que éste era un paseo donde concurría
durante el verano la gente principal,
en el reinado de Enrique IV. Había aquí una explanada llamada la Redondilla, que
estaba entre amenos jardines, con tres fuentes, una de ellas encerrada en un laberinto
de flores, y las otras dos rodeadas por corpulentos árboles, con asientos rústicos,
donde solían sentarse a descansar las damas.
A la calle de la Redondilla hace esquina el vasto edificio donde
se halla el Colegio de San Ildefonso, Inmemorial de Niños de la Doctrina, el cual
fue anteriormente ocupado por las Salesas Reales, desde que abandonaron el
monasterio de Doña Bárbara de Braganza, hasta que en 1881 se trasladaron a su nuevo
edificio en el paseo de Santa Engracia.
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